เมืองตราด สันนิษฐานว่าเพี้ยนมาจากคำว่า “กราด” ที่เป็นชื่อของต้นไม้ชนิดหนึ่งที่ใช้ทำไม้กวาดต้นไม้ชนิดนี้มีขึ้นอยู่รอบเมืองตราด ซึ่งในสมัยนั้นมีต้นกราดอยู่เป็นจำนวนมาก แต่พอถึงในสมัยกรุงศรีอยุธยารัชสมัย สมเด็จพระนเรศวรมหาราช เมืองตราดมีชื่อในขณะนั้นว่า “บ้านบางพระ” จังหวัดตราด หรือเมืองทุ่งใหญ่ ปรากฏ ชื่อในทำเนียบหัวเมืองสมัยพระเจ้าปราสาททอง (พ.ศ. 2178) ว่าเป็นหัวเมืองชายทะเล สังกัดฝ่ายการต่างประเทศ ซึ่งเกี่ยวข้องกับด้านการคลัง ตราดเป็นหนึ่งในเมืองท่าชายทะเล ที่มีชัยภูมิเหมาะกับการแวะจอดเรือ เพื่อขนถ่าย ซื้อขาย แลกเปลี่ยนสินค้า เติมเสบียงอาหาร น้ำจืดบริเวณอ่าวเมืองตราด จึงเป็นแหล่งที่ตั้งชุมชนพ่อค้าชาวจีนที่ เดินทางเข้ามาค้าขาย ตราดนับเป็นเมืองศูนย์กลางการค้าแห่งหนึ่งใน ภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ในช่วง ปลายอยุธยา สินค้าที่ส่งออกขายยังแดนไกล โดยเฉพาะของป่า เช่น เขากวาง หนังสัตว์ ไม้หอม และเครื่องเทศ ต่าง ๆ ล้วนมาจากเขตป่าเขาชายฝั่งทะเลตะวันออก แถบระยอง จันทบุรี ตราด โดยลำเลียงสินค้าผ่านมา ตาม แม่น้ำเขาสมิง ออกสู่ปากอ่าวตรา
เมื่อครั้งสงครามกู้เอกราชสมเด็จพระเจ้าตากสินทรงเลือกตราดเป็นเมืองหน้าด่านกันชน ทำหน้าที่ส่งเสบียงอาหาร ก่อนเคลื่อนกองทัพเรือออกจากจันทบุรีในสมัยรัชการที่ 1 เมืองตราดยังเป็นเมืองท่าสำคัญแห่งหนึ่งเช่น เดียวกับ ในสมัยอยุธยา ในสมัยรัชกาลที่ 3 ไทยทำศึกกับเจ้าอนุวงศ์ เมืองเวียงจันท์ซึ่งต่อมาหันไปสวามิภักดิ์กับญวนไทย กับญวนผิดใจกันจนต้องทำสงครามกันในปี พ.ศ. 2371 ตราดเป็นแหล่งกำลังพล และเสบียงอาหารมีการตั้งป้อม ค่ายอยู่ที่บ้านแหลมหิน ปากอ่าวเมืองตรา สมัยรัชกาลที่ 5 ฝรั่งเศสได้ส่งกองทัพเรือเข้ายึดจันทบุรี ปี ร.ศ. 112 (พ.ศ. 2436) และคืนให้ไทยในปี พ.ศ. 2447 โดยแลกกับเมืองตราดตั้งแต่แหลมสิงห์ไปจนถึงเกาะกูด รวมทั้ง เมืองปัจจันตคีรีเขตร (เกาะกง) ต่อมารัฐบาลไทยเห็นว่าตราดมีความสำคัญทางยุทธศาสตร์ และพลเมืองส่วนใหญ่ เป็นคนไทย ด้วยพระปรีชาสามารถของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ฝรั่งเศสจึงยินยอมทำสัญญา ยกเมืองตราดกับเมืองด่านซ้ายฝั่งขวาของแม่น้ำโขง (เมื่อหันหน้าไปทางปากแม่น้ำ) คืนให้กับไทยโดยแลก เปลี่ยนกับพระตะบอง เสียมราฐ ศรีโสภณ เมื่อวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2449 โดยฝ่ายไทยมีพระยามหา อำมาตยา ธิบดี ซึ่งในขณะนั้นเป็นพระยาศรีเทพตำแหน่งปลัดทูลฉลองกระทรวงมหาดไทยเป็นหัวหน้าผู้แทนรัฐบาลไทย ฝ่ายฝรั่งเศสมีเมอซิเออร์รูซโซเรซิดังเป็นหัวหน้าผู้แทนรัฐบาลฝรั่งเศสได้กระทำพิธีส่ง และรับมอบกัน
ณ ศาลากลางจังหวัด และฝรั่งเศสยอมถอนทหารออกไปเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2450

ในช่วงสงคราม อินโดจีน (พ.ศ. 2483-2484) ฝรั่งเศสพยายามเข้ายึดเมืองตราดอีกเมื่อวันที่ 17 มกราคม พ.ศ. 2484 กองทัพเรือไทยได้เข้าต่อสู้ขัดขวางกองทัพเรือฝรั่งเศสที่ล่วงล้ำน่านน้ำไทยอย่างกล้าหาญ รักษาเมือง ยุทธศาสตร์ที่อุดมสมบูรณ์แห่งนี้ได้ ปี พ.ศ. 2521 เกิดสงครามสู้รบในกัมพูชา ชาวเขมรนับแสนหนีตาย ทะลักเข้า มาในเขตไทยทางเทือกเขาบรรทัด เขตพรมแดนด้านตะวันออก เส้นทางหลวงหมายเลข 318 จากตัวเมืองตราด เลียบขนานเทือกเขาบรรทัด และชายฝั่งทะเลสู่อำเภอคลองใหญ่เป็นเส้นทางยุทธศาสตร์สายสำคัญ

เมื่อสงครามสงบลงในปี พ.ศ. 2529 เส้นทางสายนี้ได้แปรเปลี่ยนเป็นเส้นทางการค้าระหว่างชายแดนไทย-กัมพูชาบริเวณตลาดหาดเล็ก สุดเขตชายแดนไทย และเป็นจุดเริ่มต้นการเดินทางต่อไปยังเกาะกง การขุดพบ “พลอยแดง” หรือ “ทับทิมสยาม” ในเขตอำเภอบ่อไร่เมื่อปี พ.ศ. 2514 ก่อกระแสการตื่นพลอย ผู้คนจากทั่ว สารทิศหลั่งไหลเข้ามาแสวงโชคที่นี่ความเจริญทุกด้านมุ่งสู่บ่อไร่จนกลายเป็นเมืองใหญ่คู่กับ ตัวเมืองตราด พื้นที่ที่เคยเป็นป่าทึบกลายเป็นหลุมบ่อ เมื่อทรัพย์สินในดินเริ่มหมดไป ในปี พ.ศ. 2534 บ่อไร่กลายเป็นเมืองร้าง เหลือไว้เพียงอาคารร้านค้าซึ่งเป็นอนุสรณ์แห่งความรุ่งเรืองทางเศรษฐกิจ